Руины самого большого по площади древнего города сохранились на вершине горы Мангуп. Величественно поднялся этот горный массив над долинами Каралезской, Ай-То-дорской и Джан-Дере. С северной стороны вытянулись четыре мыса: Дырявый (Тешкли-Бурун) - продолговатое отверстие в нем видно издалека; Ветреный (Элли-Бурун), мыс Зовущего иудея (Чуфут-Чеорган-Бурун), предполагают, что с этого мыса караимы, занимавшиеся выделкой кож, вызывали на работу жителей лежавшей у подножья деревни; Сосновый (Чамлы-Бурун). Мысы разделены тремя оврагами: Кожевенным (Табана-Дере), Банным (Гамам-Дере) и Капу-Дере (овраг ворот).
Археологи установили, что поселение тавров возникло еще до нашей эры. В III-VI веках от вторжения готских племён, а затем гуннов на труднодоступном плато спасались аланы и сарматы. В веках узкий мыс Тешкли-Бурун отгородили от остального плато оборонительной стеной. Постепенно число жителей возрастало, и поселение вышло за пределы крепости. В X веке Мангуп был уже довольно большим городом.
Известно, что в средние века город назывался, как и княжество, столицей которого он был, Феодоро. Мангупские князья происходили из знатного армянского рода Гаврасов изТрапезунда, бывшими в родстве с византийскими императорами Палеологами. Один из князей, Стефан Васильевич, стал родоначальником русских князей Головиных. Средневековое княжество Феодоро располагалось на обширной территории, кроме городов и замков, возникших на вершинах соседних «столовых» гор, ему принадлежало Южное побережье от Алушты до Балаклавы. О неприступности горы, на которой расположился город, позаботилась сама природа. Южный склон отвесный, северный - труднодоступный, подняться на плато можно по оврагам, которые жители перегородили мощными стенами с башнями. Город не пострадал от нашествия темника Ногая в 1299 году, не сумели его захватить и орды хана Едигея сто лет спустя. Но часть княжества была завоёвана татарами. В XIII веке в Крыму утверждаются генуэзцы, они захватывают порты на южном берегу и основывают там свои торговые фактории. Потеряв гавань в Балаклаве, феодориты строят порт в устье реки Чёрной, где по приказу князя Алексея возводится крепость Каламита.
Несмотря на потерю значительных территорий, мангупское княжество остаётся влиятельным государством. С князьями Феодоро желали породниться правители других стран. Известно, что господарь Валахии и Молдавии женился на дочери князя Исаака, Великий московский князь Иван III направил послов, чтобы сосватать другую дочь, но этому помешало вторжение турок.
Весной 1475 года умер князь Исаак, из Молдавии срочно прибыл его сын Александр и вступил на престол всего за несколько дней до появления у берегов Крыма турецкого десанта. Шесть месяцев держался осаждённый Мангуп, но голод и болезни вынудили феодоритов сдаться. Город был разграблен и сожжён, жители убиты или уведены в плен. Позже турки отстроили крепость и разместили здесь свой гарнизон. После присоединения Крыма к Росси с плато ушли последние жители, и город начал постепенно разрушаться.
Лучше всего сохранились цитадель, остатки оборонительных стен, многочисленные пещеры-казематы. В самой большой пещере, называемой Барабан-коба, стоит колонна, если ударить по ней, услышите звук, напоминающий бой барабана. Предполагают, что здесь находилась тюрьма. Известно, что на Мангупе держали в заточении в 1569 году русского посла Афанасия Нагого с сотоварищами, а в 1572-1577 годах Василия Грязного. От дворца князей Мангупа и величественного храма святых Константина и Елены остались лишь фундаменты, но в обрывах сохранились пещерные церкви и монастыри, кое-где возможно увидеть следы фресковой росписи.
